Репер Глеб Жемчугов отношения ставит на второй план. Карьера для него на первом месте, ну а девушки потом. Тем не менее пары на шоу Дом-2 он создавал с участницами. Очень красиво ухаживал за Еленой Бушиной (Железняк). Симпатия оказалась безответной и девушка издевалась над парнем. Например, попросила выбрить на спине волосы в форме сердца. Глеб исполнял все прихоти и капризы девушки, но взаимности в ответ не получил. Вскоре Елена завела за периметром отношения и вышла замуж за Дмитрия Железняка. Молодой человек до сих пор питает теплые чувства к бывшей участнице. Все следующие девушки парня похожи на нее, но внешней оболочки недостаточно и пары с ними быстро распадаются.
Второй девушкой была Надежда Ермакова. Между молодыми людьми проскочила искра и вспыхнула страсть. Сексуальное влечение друг к другу было настолько сильным, что ребята объявили себя парой. Молодой человек склонен к разгульному образу жизни и попытки участницы изменить его образ жизни не увенчались успехом. Постоянные гулянья в клубах привели к дисквалификации парня. После ухода репер стал спиваться и чувствовал себя не в своей тарелке в родном городе. Девушка с позволения организаторов вернула Глеба на телешоу.
Возвратившись в периметр, Глеб Жемчугов отказался строить отношения с Надей Ермаковой. Алкоголь из своего рациона практически полностью исключил. Похождения в ночные клубы не прекратил, но значительно сократил их количество. Пара то сходится, то расходится. Движет молодыми любви страсть, которая длится не вечно. Глеб публично заявил, что не намерен строить пару с Надей и будет ждать новую красивую девушку, с которой построит крепкую пару.
Глеб Жемчугов покинул телепроект по собственному желанию. Причиной послужили постоянные публичные обсуждения и осуждения в эфирах его внешности, поведения и проблем с алкоголем, а также надоело безденежье. Отсутствие денег загоняет Глеба в депрессию, она проявляется агрессивным поведением с девушками. Экс участник уже нашел квартиру. Работать будет в Москве в магазине “Лестница в Европу”, это его бывшее место работы.
Появилась новая версия причины ухода Глеба Жемчугова. Женя Кузин, Лиза Кутузова, Глеб Жемчугов и подруга Лизы устроили пьянку в городской квартире. Крики, хохот и безумные удары по стене доносились из квартиры до 7:00 утра. Екатерина Колисниченко пожаловалась в своем блоге, что дебоширы пытались уложить пьяного Глеба к ней на кровать. Филипп находился в Сочи и не мог заступиться за свою девушку. За систематическое нарушение правил и человеческих норм Глеба Клубничку выгнали с проекта.