Именно армии Черкасов обязан своим появлением в «Доме-2», ведь в 2007 году на проект его привел десантник Александр Гобозов, чьим командиром был Андрей. Новичок тут же показал себя разносторонней личностью. Андрей увлекается футболом, пишет стихи и играет на гитаре. Пребывание молодого человека на проекте тесно связано с семьей Агибаловых. Сначала он обратил внимание на Ольгу, но после познакомился с ее младшей сестрой Ритой и пропал. Девушке тогда было 17 лет, и, по правилам, реалити-шоу, ей нельзя было попасть на телестройку. Когда Рите исполнилось 18, она все-таки пришла на проект. ВДВ-шник дождался возлюбленную, и пара начала строить отношения. Но вскоре юная Агибалова ушла от деспотичного офицера к Евгению Кузину.
Андрей пробовал встречаться с Дарьей Черных, Евгенией Феофилактовой и даже пытался завоевать саму Ольгу Бузову, но серьезного романа у него так и не сложилось. Вскоре Маргарита Агибалова, устав от отношений с Кузиным, предложила Черкасову начать все сначала, однако у ребят ничего не получилось из-за того, что офицер стал пить. Пара распалась. Тогда молодой человек решил попробовать начать отношения со своей старой подругой Натальей Варивиной. Та поначалу не соглашалась встречаться с приятелем, но вскоре сдалась. Отношения у них были довольно теплые, но вскоре начались скандалы и драки. В 2009 году Черкасова выгнали с проекта за то, что он избил избранницу.
За периметром Андрей нашел свою любовь в лице девушки Евгении Кузиной. Летом 2013 года он вернулся на проект и объявил, что готов со всеми участниками поделиться своим счастливым опытом отношений. Впрочем его избранница Женя практически сразу после громкого возвращения Черкасова в «Дом-2» бросила его, заявив, что он променял ее на славу. Мужчина не долго страдал по любимой и почти сразу же после этого хотел было броситься в объятия Кристины Лясковец, но та не ответила взаимностью. Затем были еще несколько неудачных романов. В итоге старожил «Дома-2» выбрал 18-летнюю Анну Кручинину, которая буквально заглядывала в рот своему возлюбленному. Но и с юной покладистой девушек офицер не смог выстроить отношения, потому что изменял избраннице налево и направо, в том числе с Викторией Романец. С последней, кстати, у Черкасова едва не дошло до свадьбы, но и этот роман с треском провалился.
